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          李闖創課題組完成高難度明星分子Vinigrol的最短全合成 近日,我?;瘜W系教授李闖創課題組在國際頂尖化學期刊《美國化學會志》(Journal of the American Chemical Society,簡稱JACS)發表論文,報道了明星天然產物Vinigrol的高效不對稱全合成。
          權澤衛課題組在《先進材料》發表重要研究進展 近日,南科大化學系教授權澤衛課題組在新型納米金屬間化合物領域取得最新進展,該成果發表在材料領域頂級期刊《先進材料》(Advanced Materials,IF:25.806)。
          化學系徐晶課題組在《美國化學會志》發表成重要進展 近日,徐晶課題組再次在復雜籠狀天然產物全合成領域取得重要進展,在《美國化學會志》發表重要研究論文,報道復雜籠狀虎皮楠生物堿Caldaphnidine O的國際首次全合成。
          化學系徐晶課題組在《美國化學會志》發表成果 近日,我?;瘜W系副教授徐晶課題組成功地完成了復雜虎皮楠生物堿Dapholdhamine B及其內酯衍生物的對映選擇性全合成工作,相關研究成果在《美國化學會志》(J. Am. Chem. Soc.)上發表。
          化學系劉心元課題組在自由基不對稱化學領域取得重要研究進展 近日,我?;瘜W系教授劉心元課題組在不對稱碳–碳鍵偶聯領域取得了重要研究進展。研究成果近期在《自然化學》(Nature Chemistry,IF:23.193)在線發表。
          化學系黃文忠課題組在《美國化學會志》發表最新研究成果 近日,我?;瘜W系副教授黃文忠課題組成功合成了一系列高發光強度的銠(III)配合物,并首次將其應用于有機電致發光二極管,取得重要研究進展。該成果在國際頂尖化學期刊《美國化學會志》

          2020-03-30     科研新聞


          我系賈鐵爭課題組在ACS Catalysis發表底封文章

          近日,我系助理教授賈鐵爭課題組在ACS Catalysis(IF:12.2)上發表銅催化苯乙烯與甲基硫代磺酸酯和芳基硼酸的分子間雙官能化反應制備2,2-二芳基乙基砜類化合物的研究成果,該研究成果被選為第10卷第4期底封文章(Supplementary cover)。



          砜是硫元素的一種重要存在形式,作為藥效團廣泛存在于多種藥物分子中。烷基芳基砜類化合物是排名前五的藥物骨架之一。目前僅有少量有關2,2-二芳基乙基砜類化合物合成方法的報道,且已報道的合成方法存在原料制備繁瑣、催化劑(鈀或銠)昂貴等局限。因此,研發高效、經濟的2,2-二芳基乙基砜類化合物合成方法具有非常重要的意義。

          圖1.苯乙烯雙官能化制備2,2-二芳基乙基砜反應


          在該項研究中,課題組以商品化可得的苯乙烯、芳基硼酸以及制備簡便的甲基硫代磺酸酯為原料成功制取了2,2-二芳基乙基砜類衍生物。采用甲基硫代磺酸酯作為砜基自由基的來源,除了具有原料制備簡便,無需柱層析分離純化,原子經濟性較好等優勢,還可以巧妙地抑制芳基磺?;杂苫c芳基硼酸之間的兩組分副反應,順利實現了2,2-二芳基乙基砜類化合物的高效制備。另外,該體系反應條件溫和,有較好的官能團耐受性,適用于有生物活性的天然產物后期功能化,具備廣泛的應用前景。


          圖2.推測的反應機理


          課題組通過機理研究發現,該反應遵循傳統銅催化路徑,砜基自由基是溶劑DMF經自由基傳遞所得。推測自由基傳遞具體過程為:氧化劑過氧苯甲酸叔丁酯(BzOOtBu)被Cu(I)還原后產生叔丁氧基自由基E,隨即E攫取DMF的氫原子,產生?;杂苫?strong>F,緊接著F進攻甲基硫代磺酸酯2a,產生硫代氨基甲酸酯11a和砜基自由基G,隨后G對烯烴加成,產生的芐基自由基H參與銅催化的偶聯循環。這一系列自由基鏈傳遞過程環環相扣,緊密相連。

          通過此項研究,研究人員發現了一種高效構筑2,2-二芳基乙基砜類衍生物的方法,并對其反應機理進行了深入探討,推測了可能的反應機理。該研究成果為烷基芳基砜類化合物合成方法的改進提供了新的可能,具有良好的應用前景和生產潛力。

          該研究工作由2019級南科大-哈工大聯培博士梁慶金于碩轉博前獨立完成,賈鐵爭為唯一通訊作者,南科大為唯一通訊單位。此外,該研究得到賓夕法尼亞大學化學系教授Patrick J. Walsh指導。該研究得到深圳市科技創新委員會(自由探索項目),深圳市海外高層次人才計劃等經費支持。

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